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徐涛教授课题组利用多元路易斯酸协同催化实现羧酸脱双氧膦化反应,相关成果发表于《Journal of the American Chemical Society》
    时间:2026-07-20     浏览:

徐涛教授课题组利用多元路易斯酸协同催化实现羧酸脱双氧膦化反应,相关成果发表于《Journal of the American Chemical Society》


羧酸凭借低毒性、优异的室温稳定性、丰富的结构多样性以及广泛的商业化来源,已成为有机合成中最理想的构建模块之一。然而,相较于成熟的脱羧或脱氧生成醛/酮的转化反应,羧酸的脱双氧反应生成同碳叔转换产物仍显稀少,尤其对于脂肪族羧酸更是匮乏;这一领域长期受限的核心瓶颈,在于同时断裂三个 C?O 键所面临的热力学与动力学挑战。

近日,兴工街 经济与管理德甲竞猜平台 学院徐涛教授课题组基于前期开发的三价[1,2]-磷-Brook重排策略(Nature Communications  2025, 16, 3628),发展了一种多元路易斯酸协同催化体系,成功实现了包括脂肪族羧酸和芳香族羧酸的的脱双氧膦化反应,首次定义了羧酸的dedioxygenation概念。相关成果以"Dedioxygenative Phosphonylation of Carboxylic Acids"为题,在线发表于国际化学顶级权威期刊《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society)。

   


依托该多元路易斯酸协同催化策略,得到一系列芳香羧酸和一级、二级及三级烷基羧酸脱双氧膦化的产物,这一进展可以与传统脱羧膦化反应中原生碳骨架缩短的模式形成有效互补。此外,反应展现出良好的官能团兼容性,对于一些复杂的药物分子同样可以通过该方法进行后期修饰。

       


同时,所得产物可进一步与醛或醇反应生成烯烃,为羧酸与醛或醇之间的形式脱氧偶联烯基化提供了一种新策略。

       


徐涛课题组一直致力于含氧化合物的脱氧转化,实现了包括醛、酮、醇、羧酸等一系列含氧化合物的脱氧官能团化,该研究成果为课题组发展其他转换反应提供全新的思路与途径。更多信息请参阅徐涛课题组:https://taoxu.tongji.edu.cn

博士研究生吴小强为该工作第一作者,徐涛教授为唯一通讯作者,兴工街 经济与管理德甲竞猜平台 学院为第一通讯单位。该项研究工作得到了国家自然科学基金、小米青年学者基金、中央高校基本科研业务费专项资金资助等项目的资助。

论文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.6c09874


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